در مورد قدمت شهر آزادوار با توجه به اینکه تاكنون كاوش باستان شناسي رسمي در منطقه بخصوص در ناحيه شهر قديم  انجام نشده است نمي توان به صورت دقیق  قدمت تاريخي منطقه را مشخص كرد  .ولی با توجه به قراین ذیل می توان گفت که قدمت این شهر  بيش از   14 قرن  خواهد بود.

- در سال  1376  دکتر شهریار عدل ایران شناس گويد : " بر رویت سنگ نگاره ای در کوه های غربی جوین، مکانی مشرف به دشت جوین در مدخل یکی از دره های کوه های غربی جوین ( دهن شير ) دارای سنگ هائی عظیم الجثه که سطح صافی دارند قرار دارد؛بر روی این سنگ ها نقوش بز کوهی و حیوانات احتمالا گوشتخوار،نقر شده است ،تصاویر این نقوش برای اولین بار در همایش دبیران تاریخ جوین و مسوولین آموزش و پرورش منطقه در سال 1379به نمایش گذاشته شد، با مطالعه روی این نقوش و مقایسه ی آن ها با سنگ نگارنده داورزن سبزوار ،سنگ نگارنده موسوم به شتر سنگ مشهد بر سر راه شاندیز به مشهد در دوران نو سنگی بدون سفال مربوط به حدود 1025 هزار سال قبل از میلاد دارد." اشاره ای به این نقوش در کتاب جغرافیایی تاریخ جوین تالیف محمد عبدالله زاده ثانی – محمد جوانبخت- محسن؛شده است متاسفانه در سالهای اخیر حفارگران غیر مجاز به تصور دستیابی  به گنج کل صخره ای را منهدم و تخریب کردند.

  -در سال‌ 30 ه ق، اباسالم‌بن‌ یزید، به‌دستور یزیدبن‌ عامر، جوین‌ را فتح‌ كرد و اهالی‌ آنجا را به‌اسارت‌ گرفت‌ (بلاذری‌، ص‌ 403ـ 404). - به گفتة بلاذری(وی از تاریخ‌نگاران و جغرافی‌دانان قرن دوم هجری قمری بود که در بغداد زندگی می‌کرد) عثمان‎بن عفان ولایت بصره به عبدالله‎بن عامربن گریز داد. عبدالله خود به جنگ خراسان شد. در خراسان ابوسالم یزیدبن یزید جرشی را به فتح نیشابور گسیل کرد. ابوسالم پس از گشودن نیشابور جوین را نیز گشود و بردة بسیار گرفت (صص 158-159، قس: یعقوبی، 2/59). حاکم نیشابوری (د 405ق/1058م) «به نقل صحیح از ثقات» می‎نویسد: «عبدالله‎بن عامر سرعت نمود و سعی فرمود و عن‎قریب به آزادوار جوین نزول کرد» (ص 125) .گردیزی (تاریخ‌نگار ایرانی در حدود 442ق/1050م) نوشته است: «بعضی گویند ]ابن‎عامر[ به قومس آمد و پس به گویان ](جوین)[ آمد و آنجا مقام کرد و ]از[ آنجا به آزادوار آمد و صلح کرد و ... به نیشابور آمد ... اندرسنة تسع و عشرین» (ص 227)

-ظاهراً شهر تا اواخر قرن‌ سوم‌ پابرجا بوده‌، زیرا ابن‌خرداذبه‌ (متوفی‌ 300؛ ص‌ 24) از شهرهای‌ زام‌ (جام‌)، جُوَین‌، باخَرْز *و بَیهَق‌ *نام‌ برده‌ است‌.

- با توجه به دوره حیات  ابوموسی هارون بن محمد آزادواری جوینی ادیب و فقه در قرن سوم هجری قمری منسوب به آزادوار( وی پیش از سال 310 هجری قمری در بغداد به جمع آوری احادیث اشتغال داشته است.) حاکم ابوعبدالله حافظ از او روایت کرده است و او را ادیب و فقیه شمرده. برگرفته از کتاب: اثرآفرینان (جلد اول-ششم)

-  با توجه به زمان زندگی ابوموسی ابراهیم بن عبدالرحمان بن سهل آزادواری محدث(جمع آوری احادیث ) در قرن چهارم منسوب به آزادوار . برگرفته از کتاب: انساب سمعانى (63 /1)، دانشنامه‏ى ایران و اسلام (85 /1).

- آثار سفال های باقیمانده از قرن چهارم تا دوره صفویه در آزادوار قابل بررسی است (نقل بخلیص:مراه البلدان،اعتمادالسلطنه ص 2297-2296)

- اصطخری‌ (ص‌ 199)، در ذكر مسافات‌ سیستان‌، از جوین‌ یاد كرده‌ است‌. اصطخری از آزادوار به عنوان یکی از شهرهای نیشابور چون بوزجان، زوزَن، ترشیز و سبزوار یاد می‎کنند (مسالک‎الممالک، 257، صوره‎الارض، 16). ( اصطخری (متوفی ۳۳۰ خورشیدی) از جغرافیدانان و نقشه‌کشان برجسته ایرانی در سده ۴ هجری قمری و ۱۰ میلادی است).

- ابن‎حوقل  نیز از آزادوار به عنوان یکی از شهرهای نیشابور چون بوزجان، زوزَن، ترشیز و سبزوار یاد می‎کنند (مسالک‎الممالک، 257، صوره‎الارض، 16).( ابن حوقل جغرافی‌دان قرن چهارم هجری قمری است).

-در اواخر قرن‌ سوم‌ یا اوایل‌ قرن‌ چهارم‌، ابن‌رسته‌ (ص‌ 171) جوین‌ را یكی‌ از چهار شهر نیشابور و یكی‌ از سیزده‌ رستاق‌ آن‌ دانسته‌ است‌.( «ابن رسته» در سال 310 هجری نگارش کتابی به نام «الاعلاق النفسیه» را که درنوع خود دائره المعارفی بزرگ به شمار می‎رفت آغاز کرد.)

- مقدسی (نیمة دوم سدة 4 ه ق/10م) نیز آزادوار را «شهرِ» گویان (مرکز جوین) می‎خواند و آن را آباد و پرجمعیت و حاصلخیز توصیف می‎کند . قال المقدسی: كويان رستاق واسع كثير الخير يرتفع منه ثمار وحبوب وثياب وفيه طريق الى جرجان وهم أصحاب حديث وأهل أدب اسم مدينته أزاذوار عامره آهله كثيره الخير (گويان: [جوين ] روستائى پهناور و پر حاصل است، ميوه و غلّه بسيار و پوشاك از آن صادر مى كنند. راهى به گرگان دارد. مردم اهل حديث و ادب دوستند. نام شهر ايشان آزادوار است آباد و پرجمعيت و حاصلخيز است (ص 465).  مقدسی‌ (ص‌300، 318))

- بیهقی‌ (ص‌ 55ـ56) جاجرم‌ *را جزو ناحیه جوین‌ ذكر كرده‌ كه‌ نشان‌دهنده گسترده‌ بودن‌ ناحیه جوین‌ در آن‌ دوره‌ است‌.( محمد بن احمد شمس‌الدین المقدسی جغرافی‌دان قرن چهارم هجریست.)

- حدودالعالم آزادوار را «شهرکی» توصیف می‎کند « اندر میان بیابان و بانعمت و بر راه گرگان  و میوه خاصه انگور آن بخوبی مشهور » (ص 89)( حدودالعالم ، از کتاب‌های منثور سده ۴ق(۳۷۲ق) است. حدودالعالم نخستین کتاب جغرافیا به زبان فارسی است.)

- با توجه به تاریخ فوت اشرف‌الدين ابومحمد حسن غزنوي، مشهور به «اشرف» از فصحا و شعراي بزرگ قرن ششم هجري قمري(556 هجری قمری )  در آزادوار .

- جوینی می‎نویسد که جدّ پدرش در 588ق/1192م در این قصبه به خدمت سلطان‎نکش خوارزمشاه رسید (2/28). یاقوت که خود این «شهرک» را دیده است می‎نویسد: آزادوار قصبة کورة جوین، از اعمال نیشابور و نخستین بخش این کوره از سوی ری است؛ و زمانی که من آن را دیدم. آباد و پرجمعیت و دارای بازار و مساجد بود و در بیرون آن یکی از بازرگانان رهگذر کاروانسرایی بزرگ ساخته است (معجم‎البلدان، 1/230-231)

- متون تاریخی و جغرافیایی تا پیش از یورش مغول و ویران شدن نیشابور و توابع آن (618ق/1221م) خبر از آبادانی بسیار آزادوار می‎دهند: اصطخری و ابن‎حوقل از آزادوار به عنوان یکی از شهرهای نیشابور چون بوزجان، زوزَن، ترشیز و سبزوار یاد می‎کنند (مسالک‎الممالک، 257، صوره‎الارض، 16).

- بنابر اطلاعاتی که از این مآخذ به دست می‎آید می‎توان احتمال داد که شهرت و اهمیت آزادوار در این دوران بیشتر به سبب واقع شدن آن بر سر راه ارتباطی وی، خراسان و گرگان بوده است.

- لسترنج از دو راه ارتباطی بسطام (در ایالت قومس) و نیشابور سخن می‎گوید: یکی راهِ نزدیکترِ چاپاری در امتداد کویر که از سبزوار می‎گذشت، دیگری راهِ نزدیکتر کاروان‎رو که دشت جوین و آبادیهای آن، ازجمله آزادوار، در مسیر آن بود (ص 417؛ نکـ مؤیّد ثابتی، 220). از منابع کهن و نیز مطالعات جدید برمی‎آید که راه دوم باید همان راه ابریشم باشد که از آزادوار نیز می‎گذشته است (ناصرخسرو، صص 3-4؛ حکمت 1457)

_ در حمله مغول به استان خراسان منطقه جوين يكي از هفت بلوك استان خراسان بوده است كه از حملات مغول بي بهره نشده و اين منطقه به ويرانه اي تبديل شده. بر اثر حملۀ مغول زيان‌هاي مادي و معنوي بسياري به ايران وارد شد و به قول جويني:«آمدند و كندند و سوختند و كشتند و بردند و رفتند». در این حمله بيشتر شهرها، آبادي‌ها، مزارع، اماكن، راه‌ها، بازارها تخريب و در نتيجه تجارت، كشاورزي و صنعت نابود شد، اموال و دارايي‌هاي ايران غارت شد، بر اثر كشته شدن مردان بسياري مناطق خالي از سكنه شده، علماي بسياري كشته شدند، جوانان به سپاه برده شدند و اهل حرفه و صنعت به مغولستان انتقال يافتند و قلمرو سياسي ايران مدت‌ها تحت حاكميت بيگانگان قرار گرفت

- خاندان جوینی به این ولایت جوین به مرکزیت آزادوار کنونی منسوبند. شخصیتها و دانشمندان مشهوری از این سرزمین برخاسته‌اند که علاءالدین عطاملک جوینی (623-681ق)، مؤلف تاریخ جهانگشای، و شمس‌الدین محمد جوینی، صاحب دیوان (د 683ق) از آن جمله‌اند.

- با اینکه پس از یورش مغول آزادوار همچنان موقعیت ارتباطی خود را داشته است (گابریل، 295). ولی تا مدتها آبادانی پیشین را باز نیافت. مستوفی در 740ق/1339م از آن به عنوان «دیه آزادوار» یاد می‎کند (ص 174)

-فریومد از قرن ششم هجری به بعد با ایجاد بناهای عظیمی در آن رو به رشد و گسترش گذاشت و اعتبار ویژه ای کسب کرد. به استناد گفته حمدالله مستوفی حاکم نشین منطقه جوین بوده است که مرکز بخش جوین در قرن هشتم به فریومد تغییر کرد. در دوره مغول فریومد از توابع جوین بوده لذا حاکم نشینی جوین به این محل منتقل می شود(نقل بتخلیص:مراه البلدان،اعتتماد السلطنه ص 2297-2296). صاحب نزهة‌القلوب گويد جوين ولايتي است پيش از اين داخل بیهق بوده اکنون مفروز است. قصبة فريوند (فريومد) در زمان مغول پايتخت و حاکم‌نشين شد .

-در اوایل‌ قرن‌ هفتم‌، یاقوت‌ حموی‌ خوره جوین‌ را از اعمال‌ نیشابور و قصبه آن‌ را آزادوار ذكر كرده‌ است .‌ قال یاقوت الحموی:  [جوين] نام خوره اى ارجمند و خوش آب و هوا در راه كاروانهائى است كه از بسطام به نیشابور مى روند. مردم خراسان آن را «گويان» مى نامند و «جوين» معرب آن است. مرزهاى آن در سمت قبله به بیهق و در سمت شمال به مرزهاى جاجرم پيوسته است. قصبه آن آزادوار است كه در آغاز اين خوره در سمت باختر مى باشد و من آن را ديده ام (رجوع کنید به ذیل‌ «أزاذوار»). به‌ گفته‌ وی‌ (ذیل‌ «جوین‌») این‌ قصبه‌ از شمال‌ به‌ جاجرم‌ و از جنوب‌ (قبله‌) به‌ بیهق‌ محدود می‌شد. پس‌ از حمله مغول‌ (قرن‌ هفتم‌) نیز جوین‌ اهمیت‌ قدیم‌ خود را حفظ‌ كرد.

- در قرن‌ هفتم‌، به‌ نوشته قزوینی‌ (ص‌ 236)، ناحیه جوین‌ دارای‌ چهارصد دِه‌ و چهارهزار قنات‌ بود.

- در قرن‌ هشتم‌، حمداللّه‌ مستوفی‌ (ص‌150) جوین‌ را ولایت‌ ضبط‌ كرده‌ است‌. صاحب نزهة‌القلوب گويد قرية آزادوار که يک وقتي شهر و حاکم‌نشين جوين بوده حالا چندان آبادي ندارد و سکنة آن من حيث‌المجموع پنجاه خانوار است. و از ابنية قديمه امامزاده‌اي در آن باقي است که گنبد و ايواني دارد. شرح آزادوار در جلد اول مرآة‌البلدان نگاشته شده است.

- قال عبد المومن البغدادی: كوره جليله نزهه على طريق القوافل من بسطام إلى نيسابور، حدودها متّصله بحدود بیهق من جهه القبله. و بحدودها جاجرم، من جهه الشمال، و قصبتها أزاذوار

 - در قرن‌ نهم‌، حافظ‌ ابرو (ج‌ 2، ص‌ 105) جوین‌ را ناحیه‌ای‌ بزرگ‌ با روستاهای‌ معمور بین‌ دو كوه‌ ضبط‌ كرده‌ و افزوده‌ است‌ كه‌ راه‌ نیشابور ـ بسطام‌ از این‌ ناحیه‌ می‌گذرد. حافظ‌ ابرو (ج‌ 2، ص‌ 106) از بیش‌ از بیست‌ قریه مهم‌ آن‌ نام‌ برده‌ است‌.

- با اینهمه  آزادوار می بایست در دورة صفوی (۸۸۰ تا ۱۱۰۱ هجری خورشیدی) جایی نسبتاً آبادان بوده باشد، زیرا نام آن در کنار حاکم‎نشینهای دیگری چون ابیورد، نسا، اسفراین و تربت آمده و مبلغ مالیات پرداختی آن به «بیگلربیگی مشهد مقدس» 139 تومان و 530‘3 دینار بوده است (باستانی پاریزی، 193)

- به نظر نمی‎رسد که آزادوار در دورة قاجار (۱۱۷۰ تا ۱۳۰۴) از آبادی و اهمیت برخوردار بوده باشد و آنچه اعتمادالسلطنه دربارة آن نوشته است (ص 26)، چیزی جز ترجمة مطالب یاقوت (د 626ق/1229م) در ذیل آزادوار نیست (نکـ معجم‎البلدان، 1/230-231). ياقوت گويد من آنرا ديدم و آن قصبه خرّه جوين از اعمال نيشابور است و آن اولين خرّه است در راه مسافري که از ري آيد و آباد و پرجمعيت و داراي سوق و مساجد است و در ظاهر آن خاني کبير است که تاجري از اهل السبيل آنرا  آباد کرده و جماعتي از علماء بدان منسوبند. (معجم البلدان ). و رجوع بنخبة الدهر دمشقي ص 225 شود. یاقوت گوید آزادوار  شهری است در اول ناحیه  جوین یا گویان از طرف قومس از توابع نیشابور - انتهای . مدفن سیدحسن غزنوی شاعر بدانجاست و ابوموسی ابراهیم بن عبدالرحمن بن سهل آزادواری منسوب بدین قریه است.

- زین‌العابدین‌ شیروانی‌ در نیمه اول‌ قرن‌ سیزدهم‌، ضمن‌ توصیف‌ آن‌، قریه‌ یا روستاهای‌ آن‌ را حدود پنجاه‌ پارچه‌ ذكر كرده‌ است‌ (رجوع کنید به بستان‌السیاحه‌، ص‌ 206). كلنل‌ ییت‌، سركنسول‌ بریتانیا در خراسان‌ و سیستان‌ در اواخر دوره ناصرالدین‌شاه‌ قاجار (حك: 1264ـ1313)، ویرانه شهر جوین‌ را در نزدیكی‌ شهر آزادوار كنونی‌ یافته‌ است‌ (رجوع کنید به ص‌ 366ـ367). كلنل‌ مك‌ گرگور در 1292/1875 جمعیت‌ بخش‌ جوین‌ یا جغتای‌ را حدود یازده‌ هزار تن‌ تخمین‌ زده‌ و نوشته‌ است‌ كه‌ بیشتر آنها ترك‌اند (ج‌ 2، ص‌140).

 منابع  : ویکی پدیا ، لغت نامه دهخدا ، حدودالعالم، معجم البلدان